Cyclische dipeptiden met een zeszijdige 2,5-diketopiperazine ring zijn een belangrijke groep chemische verbindingen die in verschillende levende organismen worden gevonden. Ze hebben de aandacht getrokken vanwege hun stabiele en specifieke bindingsmogelijkheden, waardoor ze potentieel bruikbaar zijn als sjablonen voor de ontwikkeling van geneesmiddelen. Deze dipeptiden hebben diverse biologische eigenschappen, zoals anti-tumor, antimicrobiële en neuroprotectieve activiteit. Ze worden ook gebruikt in chemische toepassingen als katalysatoren, bouwstenen voor hydrogels en polymeren met een hoog smeltpunt.
Cyclische dipeptiden kunnen worden ingedeeld op basis van de configuratie van de diketopiperazine ring, ofwel cis of trans. De conformatie van de ring wordt beïnvloed door de eigenschappen van de zijketens van de aminozuren. Kleine zijketens resulteren in vlakke structuren, terwijl grotere zijketens leiden tot een conformatie buiten het vlak.
Identieke residu cyclische dipeptiden vertonen interessante conformaties en symmetriegroepen. De stereochemie van dipeptiden beïnvloedt hun zelfassemblageproces, wat resulteert in verschillende moleculaire architectuur. De keuze van de zijketens van aminozuren is cruciaal bij het beheersen van de conformatie en praktische toepassingen van dipeptiden met de 2,5-diketopiperazine ring.
Een uitgebreide analyse van de kristalstructuur en vibratiespectra van cyclo(l-Cys-d-Cys) levert waardevolle informatie op over intermoleculaire interacties. De aanwezigheid van cysteïne in de diketopiperazine ring biedt veelzijdigheid in materiaalontwerp, waardoor reacties zoals de thiol-ene klikreactie mogelijk zijn. Cyclische dipeptiden met deze ring vertonen ook chelerende eigenschappen ten opzichte van verschillende metaalionen.
Onderzoek naar cyclische dipeptiden van cysteïne is beperkt en er zijn weinig synthetische protocollen en kristallografische structuren beschikbaar. Met name cyclo(l-Cys-d-Cys) heeft weinig aandacht gekregen. Dit artikel presenteert de structurele beschrijving van cyclo(l-Cys-d-Cys) en benadrukt de onderscheidende eigenschappen in vergelijking met cyclo(l-Cys-l-Cys) vanwege de transconformatie en centrosymmetrie.
De kristalstructuur- en vibratiespectra-analyse van cyclo(l-Cys-d-Cys) dragen bij aan het begrip van hoe stereochemie de structuur van dipeptiden op basis van 2,5-diketopiperazine beïnvloedt voor specifieke toepassingen.
